リライトするタイミングについてブログを始めて6ヶ月、現在140記事程度…

検索エンジンの仕様は、いくら追い求めたところで答えはありません。ブラックボックスです。
そしてインデックス有無や検索順位の上下に対して、絶対的に正しい答えなどありません。

すなわち、インターネット上のそういった情報など、一つの不確定な情報に過ぎません。どれが正しくてどれが間違っているか、どれが自身のサイトに合っていてどれが合わないかなどは、サイトを運営しながら自身で見出していくものですし、なんなら自分自身で新しい道を作っていくものです。
その一つの参考としてインターネット上の不確定情報を取り入れてみることは否定しませんが、今回のご質問にあるような「①サーチコンソールで順位がついた時点でリライト」「②3か月経ったらリライト」の二択で考えられるほどブログ運営は単純なものではないので、その点はしっかりと理解されたほうが良いかと思います。

@heartspport さんが、何かのスポーツ選手だったとして例えてみます。

@heartspport さんがスポーツの大会に出た際の順位が、あまり振るわなかったとします。
このときに次の大会へ向けて、今後の日々の練習方法を変えた方がいいのか、それとも現在の練習方法のまま継続して積み重ねていけばいいのかは、次の大会の結果でしか判断できません。途中経過に判断材料がないためです。

今の @heartspport さんは、他人が言う「練習方法を変えたから次の大会で良い結果が出た」もしくは「練習方法は変えずにとにかく日々積み重ねたら次の大会では良い結果となった」という情報のどちらが正しいのか？と聞いているに過ぎません。その答えは、「他人ではわからない」「大会の結果でしか判断できない」です。
場合によっては体力や筋力量、そのほかの指数など、データを用いて分析して補うべき部分を明確にし、そして練習に落とし込んでいく方法もあります。もちろんこれも、必ずしも正しいとはいえません。

何が正しいかどうかは、あくまでも大会の結果でしか判断できません。そのために自分自身がどう練習していけばいいかも、自分自身で見出していくもの。わからない場合は、信頼できるコーチを付けて導いてもらってください。

＠j_jetstream様

とても丁寧に解説していただき、ありがとうございます。
一つ質問なのですが、A/Bテストとはどのようなものでしょうか。

よろしくお願いいたします。

A/B テストは、実際に A 方法と B 方法を行ってみて結果を比較する方法です。
今回の @heartspport さんのご質問内容をもとに行うのであれば、A「①サーチコンソールで順位がついた時点でリライト」/ B「②3 か月経ったらリライト」をそれぞれ行ってみて、その結果を比較します。
そして、良い結果が出た方法を採用します。これが A/B テストです。

ただあくまでもブログのリライトは記事の質を上げるために行うもので、検索順位を上げるために行うものではないので、そこは大前提です。なので例えば、まず中途半端な内容の記事を公開して A/B テストを行ってみる、というような方法では前提から大きく外れます。公開時点で 100% の記事に仕上げることが大前提です。

とはいえ、検索サイトによる記事やコンテンツの評価は、はっきり言って水ものです。前回のご質問でもお話しましたが、その結果、その現状を「正」と捉え、更に読者のためになるコンテンツやより質の高いコンテンツとなることを目標に、日々ブログ記事を公開したり、Search Console のエラーを潰していったり、WordPress の「サイトヘルス」で出ているエラーや改善を潰していったり、サイト表示スピードを上げていったりすることで、結果的に検索サイトからの評価が上がり、そして検索順位も自然と上がってきます。

これは絶対に忘れないようにしてください。