類似のキーワードをどこまで1記事にまとめるべきか悩んでいます。例えば、…

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似ているけれど、記事内容は変わってくると思うのですが
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ごめんなさい。
わかりません。
もう少し、言葉を足してもらえると嬉しいです。

「仕事　行きたくない」と「仕事　辞めたい」の語彙は、同義と考えていますか？

・仕事　行きたくない
・仕事　辞めたい

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辞めたい原因として記事の見出しの中に「職場に馴染めないから仕事に行きたくない」といれて1記事で網羅するべきか
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これで書いてみましょう。
ダメならリライトです。
やってみんと、わかりませんから。

わたしなら別々の記事を書くと思います^_^

っというのも、それぞれのキーワードで検索してきたユーザーに対する適切な返答（記事）は変わると思われるからです。

・仕事　行きたくない
→転職をおすすめする前に、スムーズに有給を取る方法や、カドの立たない部署異動の要望の出し方などを提案できそうです。
あるいは通勤が苦で仕事に行きたくないのなら、引っ越しなんかも提案できるかも？

・仕事　辞めたい
シンプルに転職をおすすめする。エージェントの比較や、スムーズに辞めるためのアドバイスなどでしょうか。

・ 職場　馴染めない
人間関係を改善するアイディアを提供。「あいさつ」「服装」「会話」など、改善点をアドバイスする。

いちばんCVが取れるのは「仕事 辞めたい」だと思われます。（転職エージェントや退職代行のアフィリエイトなど）

なので、「仕事 行きたくない」「職場 馴染めない」の記事から、「仕事 辞めたい」の記事に内部リンクを貼る形で、ほんとうに転職したい人を誘導するでしょうか。

あるいは「転職エージェント比較ランキング」の記事を作成し、３つの記事からランキング記事へと内部リンクを設置するでしょうか。

このへんはブログのテイストによると思います。

いづれにしても、ひとつずつ記事を作成したほうが、書き手としても検索意図を深堀しやすいと思います。
そのほうが、あとでまとめるにしても、内容の濃い記事に仕上がると思います。

以上、私見ですが参考になったら幸いです^_^

実際にGoogle検索してみて、検索結果が大きく違うなら、分けて記事を書きます☆
ただ、検索結果が似ていたら、同じ記事でも良いかもですね！